McConaughey também explicou que já conseguia perceber picos de pagamento quando o consumo era mais concentrado em DVD e TV a cabo. Lançado em 2003, o longa foi dirigido por Donald Petrie e é inspirado em um livro ilustrado. A história parte da publicação de Michele Alexander e Jennie Long, e ganhou roteiro de Kristen Buckley, Brian Regan e Burr Steers.
No enredo, Benjamin Barry (McConaughey) aposta que consegue fazer qualquer mulher se apaixonar por ele. Ao mesmo tempo, Andie Anderson (Kate Hudson) quer escrever uma matéria sobre como fazer um homem terminar um relacionamento.
Em 2024, Kate Hudson disse que não descarta uma continuação, mas condicionou a ideia ao projeto certo. “Tudo o que importaria seria o roteiro e se Matthew e se eu estaríamos a fim. Acho que nós dois estamos totalmente abertos, mas isso nunca aconteceu”, afirmou no programa Watch What Happens Live.