Ele também marcou o público como o palhaço Pennywise em “It: Uma Obra-Prima do Medo” (1990). O diretor Tommy Lee Wallace afirmou ao The Hollywood Reporter em 2017 que a atuação tinha improviso e liberdade: “Meu trabalho era dar o palco para Tim e não atrapalhar demais. Ele era como Robin Williams na forma como trazia uma improvisação espontânea para o papel”.
Ao longo da carreira, Curry transitou entre cinema, teatro, TV e dublagem, com personagens que iam do cômico ao assustador. Ele apareceu em filmes como “Annie” (1982), “Os Sete Suspeitos” (1985), “A Caçada ao Outubro Vermelho” (1990) e “Esqueceram de Mim 2: Perdido em Nova York” (1992), como o concierge do hotel onde Kevin se hospeda.
Nos palcos, foi indicado três vezes ao Tony, o principal prêmio do teatro nos EUA. Uma das nomeações foi por “Spamalot”, musical inspirado em “Monty Python em Busca do Cálice Sagrado”, no qual interpretou o rei Arthur.
Como “Rocky Horror” virou fenômeno
Curry entrou em “The Rocky Horror Show” ainda na montagem original em Londres e seguiu com a peça até a Broadway e o filme de 1975. A produção, feita com orçamento de US$ 1,2 milhão, acabou virando um clássico cult por causa das sessões de madrugada, com plateias fantasiadas e cantando músicas como “Time Warp”.